象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，扇上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。但是，那笔钱并不是杨龙友的，而是阮大铖赠送给侯方域的一个人情，想拉拢侯方域入僚。阮大铖本是明末戏曲家和文学家，人品却十分低下。侯方域尚自犹豫，但是李香君发飙了，劈手就把头上的发簪脱下来了，骂醒了侯方域。变卖了首饰，四下借钱，总算凑够了数，把钱扔还给了阮大铖。
阮大铖怀恨在心。弘光皇帝即位后，起用阮大铖，他趁机陷害侯方域，迫使其投奔史可法，自侯方域去后，李香君结束了自己的职业生涯。洗尽铅华，闭门谢客，一心等候公子归来。在阮大铖的怂恿之下，弘光皇朝的大红人田仰吹吹打打地来迎接李香君做妾。李香君坚决不从，田仰还要坚持，她干脆一头撞在栏杆上，血溅在侯方域送她的扇子上。娶亲的人见闹出了人命案，只好灰溜溜地抬着花轿溜回去了。侯方域的朋友杨龙友利用血点在扇中画出一树桃花。
阮大铖也算是文坛上响当当的腕儿了，他并不想就此放过李香君，而是为南明皇朝弘光皇帝亲自执笔撰写歌词剧本，等李香君伤愈后，阮大铖立即打着圣谕的幌子，将她征入宫中充当歌姬。这一招李香君着实无法抵挡，她一个青楼女子，哪里敢违抗圣上呢！宫门一入深似海，何时能再见到日夜思念的侯郎呢？她好想托鱼雁捎封信给远方的情郎，让他回来见上自己一面，可此时战事正紧，交通全部断绝，书信根本无法送去。带着无限的眷念和遗憾，李香君进了皇宫，怀里紧紧抱着那把鲜血写成的桃花扇。
644年（清顺治元年），清兵攻下扬州，直逼南京，弘光帝闻风而逃，最终被部将劫持献给了清军，随后南京城不攻自破。南京城破之时，李香君随着一些宫人趁夜色逃出了“牢笼”，市街上已是一片混乱，清兵烧杀抢掠，难民四处逃窜。
李香君高一脚、低一脚地向秦淮河畔走去，只见到处火光冲天，夜空映得一片血红。好不容易来到长板桥上，站在桥头，向媚香楼方向望去却发现媚香楼也已隐入一片火海之中。李香君心里一沉，脚下发软，一下子跌坐在桥面上，脑子里一片空白。
正巧，这时当年为李香君教曲的师傅苏昆生路过长板桥，无意中发现了坐在地上发傻的李香君，连忙将她扶起，才知她已无处可去，便带着她随逃难的人流，奔往苏州。其实，这天夜里侯方域也正在南京城里，他是在扬州兵败后脱身返回南京的。到达时正逢清兵肆虐屠城，他心里焦急地挂牵着李香君的安危，火烧火燎地赶到秦淮河边，却看到媚香楼燃成一团烈焰，熟悉的人一个也没见着。
他在媚香楼附近徘徊寻找了整整一夜，却没能见到李香君的影子；其实那时李香君就坐在离媚香楼仅有一箭之遥的长板桥上，无奈老天戏弄人，偏偏没让他俩相遇。
1645年（清顺治二年），李香君在南京受尽苦难，后躲进栖霞山葆真庵，与昔日秦淮姐妹卞玉京相伴为尼。
1645年（清顺治二年，南明弘光元年）秋，侯方域在栖霞山寻到李香君。经过商议，二人携手渡江北上，前往老家商丘。李香君隐瞒歌伎身份，以吴氏女子妾的身份住进西园翡翠楼。在这里，她与公婆和睦相处；与侯方域元配夫人常氏相敬如宾，姐妹相称；与侯方域鱼水情深，琴瑟和谐。
从1645年到1652年这八年时间里，李香君生活得平安、舒适，也可以说是她一生中最为幸福美满的时期。可天有不测风雨，人有旦夕祸福。就在侯方域去南京为香君求子、寻亲的时候，她经常担惊受怕的身份问题终于暴露了。公公侯恂知道李香君是秦淮歌伎的真实身份后，当即命令李香君滚出翡翠楼，后经人讲情，才心不甘情不愿地让她住到离城十