获得联赛第9名，并因此在意甲最佳教练“金板凳奖”的评选中(由意甲、意乙44位教练投票评选)，力压穆里尼奥当选。
阿莱格里在2004年开始教练生涯，先后在当时执教过丙二的阿利亚内塞、丙一的萨索洛，最后是卡利亚里。由于从未有过豪门经历，因此阿莱格里执教AC米兰对他个人和AC米兰俱乐部都是一次挑战。
不过，有传闻说AC米兰老板贝卢斯科尼并不喜欢阿莱格里，他能够成为米兰主教练，最大的原因是加利亚尼的力挺支持。
最起码从赛季初的第一场比赛来看，阿莱格里的ac米兰，不仅仅赢球，而且踢得很漂亮，据说，这让贝卢斯科尼对阿莱格里的印象好了一些，不过，在几天前的联赛第二轮的比赛中，ac米兰客场零比二输给了切塞纳，这让贝卢斯科尼很愤怒
而这场欧冠比赛，对于阿莱格里来说很关键，AC米兰一直以自己有欧冠DNA而自豪，如果能够在欧冠中取得开门红，这对于阿莱格里稳固帅位是至关重要的，反之亦然。
这场比赛一开始，ac米兰在客场就发动了非常猛烈的攻势，那种猛烈完全超出了曼城球员们的意料。这也让曼城一开场就很被动。
罗伯特。曼奇尼似乎对于这种被动的情况完全没有预料到。看着球队在球场上被ac米兰完全压制，他坐不住了，走到场边，冲着球员们大声喊，让他们不要慌张，做好防守。
但是，这种喊话的效果微乎其微，这个主教练在赛前的战术布置有关，罗伯特。曼奇尼在赛前的判断完全错误，他认为，曼城队最近四场联赛比赛中所展现出来的攻击力会让ac米兰心生忌惮。这场比赛，ac米兰一开始会比较谨慎，而这个时候，曼城就可以趁机压出去进攻，争取快些进球、打破场上僵局。
只是，没想到，ac米兰的战术完全和罗伯特。曼奇尼预判的不一样，一开始就全线压上，向曼城队的球门发起猛攻，这打了曼城队一个措手不及。