任陈平为都尉，留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员），并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂（也就是后人有时提起的“昧金”“盗嫂”），认为这种人不能信任重用。
刘邦经不住众人再三诋毁陈平，便也心生疑团，[34]召陈平来质问道：“听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才来归附大王。我虽然还是我，但用我的人可不一样了。我久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔大王。我什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，我就生活不了，也就办不了事。如果大王听信谗言，不起用我，那么，我收下的那些礼物还没有动用，我可以全部交出来，请大王给我一条生路，让我辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，话中有话。
刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。
而陈平的六出奇计，分别是：
1。初施反间计除范增：
在计策成功之后，项羽起了疑心，对钟离昧渐不信任，对范增也日益疏远。范增是不主张与汉军谈判的，希望楚军能一鼓作气，攻下荥阳，捉住刘邦。他越劝项羽进攻荥阳，项羽就越是怀疑他在与刘邦耍什么花招。范增非常气愤，请求退隐山林。项羽也不阻拦，竟然准其所请。
范增解甲归田，在回老家居巢(今安徽桐城南)的路上，又气又恼，背生痈疽，一病而死，终年75岁。项羽闻知范增死讯，方知中了反间计，十分懊悔，但为时已晚，一个屡立奇功的惟一谋士，竟被陈平略施小计便除掉了。
2。金蝉脱壳脱险荥阳：
项羽中了陈平的反间计，气死了范增，项羽大怒。公元前203年5月，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计：“请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。”汉王同意了。不一会儿，陈平领着一个貌似汉王的将军来见汉王．说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，然后汉王就可以从西门突围了。
次日，天还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣二千名妇女，一批一批地从东门出去。南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。忽然，有人大喊“汉王来了！”大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道：慢慢地走出东门。一直走到楚营近前，霸王才发现坐车出来的不是汉王。真正的汉王则乘着东门一片混乱，已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，已向关中方向逃去了。
3。穷寇宜追灭楚垓下：
汉四年(公元前203年)五月，刘邦率数十骑残兵从荥阳逃人汉中后，重整旗鼓，从南阳再次东进。楚、汉两军在荥阳、成皋、广武一带展开了旷日持久的拉锯战。楚军君臣猜疑，兵疲粮少。加上韩信、彭越分别在齐、梁等地不断骚扰，使楚军供应困难，形势对项羽越来越不利。而汉军方面，萧何不断从汉中运送兵员和粮草，支援前线，刘邦兵足粮足，在荥阳以西稳住了阵脚。八月，刘邦为换取被楚军虏去的父亲和妻子吕雉，请求项王罢战言和。项羽正当腹背受敌、内外交困之际，