七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍派刘备领兵与刘辟寇骚扰许都以南，关羽得知后从曹操处逃亡归至刘备处助之。刘备带兵到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利而逃，投奔刘表。
九月，两军会战，曹军失利，躲进营垒中坚壁不出。袁绍修筑壁楼，堆起土山，从高处发箭射击曹营。箭如雨下，曹营中的将士只得蒙着盾牌走路。但壁楼、土山不久就被曹军的“霹雳车”轰毁了。袁绍又暗凿通往曹营的地道，曹军则在营中挖掘长沟进行防御。袁军的运粮车还遭到曹军的袭击。两军相持了一百多天，河南老百姓困苦不堪，很多人背叛曹军，响应袁军，形势开始对袁绍有利。
十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人看守，屯于离袁绍大营四十里的乌巢。
沮授提醒袁绍，“可增派蒋奇领一支人马在淳于琼外侧，以防止曹操偷袭。”
谋士许攸则提出乘曹操倾军而出，轻骑奔袭许都的建议。然而，袁绍因之前韩荀和刘备袭击许都失败，不想再分兵冒险。事有凑巧，在邺城的许攸家族中有人犯法，被留守的审配抓进监狱，许攸大为不满，于是投奔曹操。
曹操大喜，跣足出迎，之后在许攸的谋划下，曹操亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，换袁军军装乘夜从小路偷袭乌巢。当曹操奔袭乌巢之时，袁军部将张郃主张救淳于琼，他对袁绍说，“曹操亲自出马，必然得手，那么事情就无可挽回了。”
郭图却别出心裁地说，“不如乘此时发兵去进攻曹军大营。”
袁绍认为郭图说得对，只要攻拔曹营，曹操就无家可归了。于是派高览、张郃率领重兵攻击曹营，而只派一支轻骑救援乌巢。
由于曹操预留兵力精且多，高览、张郃攻营不下，乌巢大败的消息已经传来了，二将无心恋战，竟自向曹军投降。袁绍全军大乱，一下子全垮了。慌忙之中，袁绍及长子袁谭各单骑逃遁，直奔黄河渡口，随后又逃来一群骑兵，约有八百骑，渡河至黎阳北岸。
这一仗袁绍损失七、八万人，武器、辎重、图书、珍宝无数。曹操清点袁绍书信，得到自己部下勾结袁绍的信，尽烧之，说：“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”
袁绍狼狈不堪的逃到部下蒋义渠营帐中时，握着蒋义的手，无比伤感地说，“我把自己的脑袋都交给你了。”
官渡败后，不少人都认为田丰将会受到重用，田丰却不以为然，解释说，若是如出兵打胜了，袁绍心情好还会赦免了他。如今兵败，定然迁怒于他，他必死无疑。
身为上位者的权威不能被挑战，能力不能被质疑，果然，心胸狭窄的袁绍回到邺城，下令杀了田丰。
刘备前来投奔刘表，刘表亲至郊外迎接，待以上宾之礼，又给刘备补充军队使其驻屯新野，刘备遂暂栖于荆州。
就在这一年，一个历史名将前来投奔智弦，可惜智弦在进化中，根本无法处理政务，一应事物都是由赵云、刘铉、太史慈、刘星、顾渊等人商议决定，得知来投奔的人是锦帆贼甘宁，众人大喜，如此水师和海商队就可以得到更进一步的强化和完善。甘宁也正是因为见到智弦强大的海商队队伍这才会前来投奔。
因为智弦的突然进化，使得整个青州在这天下争霸最重要的时刻，却不得不表露出退出天下争霸的态势。这点让刘铉等人很是惋惜却又无可奈何，他们终究只是臣子，不能越过智弦自己做出决定。
公元200年就这样过去了。公元201年，袁绍败退而回后，聚拢星散士卒，攻打各叛离的郡县，各地便又都安定了下