他，继续温彻斯特家族未竟的事业呢？
萨姆，当然是萨姆，只能是萨姆。
所以，迪恩在半夜赶到帕罗奥多市后，即使他一次也没有进到过萨姆在外租住的房子，在外上大学的萨姆也不曾主动联络过他，但他还是熟门熟路地摸进了他的房子里，吓了他小弟弟一大跳。
虽然不想承认，但迪恩还是意识到，萨姆离他越来越远了。
他的萨米，不再是那个跟着他们一起颠沛流离，会为了不断转校而赌气郁闷的小男孩了，在四年前毅然离开家，来到斯坦福这座美国有名的学府学习生活后，他身上猎魔人的影子越来越淡，俨然与他们成了两个世界的人。
就像是两年萨姆二十岁生日的时候，迪恩悄悄来斯坦福，然后发现曾经那个在人群里安静得近乎不存在的小男孩已经成了大学里的风云人物。即使他没有刻意追求这些，但周围人喜爱敬佩的目光将他推到了那个位置上。
他就知道，萨米就是这么优秀。
很多时候，迪恩的厚脸皮都能够让他自如进出任何场合，无论是高档酒会还是喧闹酒吧，他都能够无视别人初始的排斥，自如地微笑，然后虏获姑娘们的芳心。
至于男人们，谁管他们心情如何。
但那一次，迪恩低头嗅了嗅袖口处仍然带着的属于枪火硝烟的气味——这不能怪他，他可是刚解决了那只怪物就连夜开车赶到了这里——好吧，不那么适合萨姆的生日宴会。正巧父亲给他打了电话，通知了接下来猎魔的地点，迪恩几乎是如释重负一般地离开了那里。
他不能让父亲知道自己过来看萨姆，他们两人之间的战争如火如荼，整整两年里，父亲从不提起萨姆，而萨姆也不曾给他们打过一次电话。虽然他希望他们一家人能够在一起，但撞枪口这样的事情，即使自认皮糙肉厚的迪恩也不想尝一下。
两年后的今天，就像是一个天赐的良机，一个可以让他赢回自己兄弟亲人的机会，迪恩几乎是迫不及待地选择开车赶向帕罗奥多市。迪恩不认为萨姆会拒绝他，即使他可能……可能还放不下大学的生活，但他们是一家人，而一家人当然要在一起。
正如迪恩所期待的那样，萨姆虽然不愿意再碰猎魔的事情，一再强调他下周一有法学院的面试，成为一名律师是他的梦想，但他还是坐上了impala，就像是曾经那样，跟他一起踏上旅程。
迪恩始终不觉得萨姆能够摆脱温彻斯特的烙印，真正做一个朝九晚五的律师，但在结束了那一次的猎魔后，迪恩还是遵守了约定，将他送回了帕罗奥多市。
迪恩不是不失望的，因为在那时候的迪恩看来，狩猎怪物，拯救人类，温彻斯特的家族事业，他们在做正确的事情，他们是英雄。即使因此他们没有其他选择，无法过普通人的人生，但他已经二十六岁了，早过了为这操蛋人生而痛苦的年纪。
他早在很多年前就做出了决定，且不允许自己后悔。
然而，他没有想到的是，在萨姆重新回到租房的时候，噩梦降临。
那群该死的恶魔畜生，就像是二十二年前杀死他们的母亲那样，当着萨姆的面，烧死了萨姆的女朋友杰西卡·穆尔。
迪恩看着痛失所爱的萨姆回归到他猎魔的队伍中，带着对那群恶魔的仇恨，温彻斯特家对恶魔的仇恨，除了母亲的血仇以外又添杰西卡·穆尔的死亡。
迪恩从来没有说，一直到那群恶魔现身，得意洋洋地告诉他们，萨姆的人生早在他降生之前就已经被他们规划好，无论是萨姆与杰西卡·穆尔的相爱还是杰西卡·穆尔的死亡，都是他们计划的一环……直到那个时候，迪恩才稍微放下一点心中的内疚。
即使萨姆从来没有提过，迪恩也不提，但他内心里有那么一点觉得是自己将厄运带给萨